La regione del Chianti la definiscono una delle  più belle della toscana, particolarmente verdeggiante e ubertosa si estende dalla parte sud di Firenze fino a nord di Siena mentre ad est vi sono come confine i monti del Chianti e ad ovest le valli dei fiumi Pesa ed Elsa.

Dal  XIII secolo abbiamo conoscenza del termine Chianti, il nome pare derivi dall’etrusco clante che significa acqua, con riferimento alla zona con numerosi corsi d’acqua, ma l’opzione più probabile è che derivi dal latino clangor il cui significato è strepito e grido, termine che si riallaccia agli acuti rumori delle cacci che  vi si svolgevano.

Sui confini del Chianti si tramanda una leggenda dove Siena e Firenze si contendevano il predominio della zona, fu così che per risolvere la questione dei limiti dell’area, fu ideata la gara di velocità fra due cavalieri: uno doveva partire da Firenze e l’altro da Siena, il luogo d’incontro di entrambi doveva segnare il confine di entrambe le città.

Era una gara di velocità perciò il primo  che si svegliava al canto del gallo avrebbe avuto vantaggio sull’altro. I fiorentini per vincere la gara ed aggiudicarsi la maggior parte del territorio fecero digiunare il loro gallo, che stremato dalla fame cantò prima, svegliando  ante tempo il cavaliere.

Questi partì prima , incontrando’ l’avversario in territorio di Castellina e lì fu stabilito il confine,detto più avanti Croce fiorentina,vicino a Siena.

Nel 1384 la Repubblica fiorentina fondò la “lega del Chianti” una delle tante leghe che furono  istituite per organizzare il territorio soggetto.

Le leghe erano antiche unità amministrative che dipendevano da Firenze e le garantivano difesa in caso di pericolo.

Il simbolo della lega del Chianti era un gallo nero sul fondo oro,oggi noto a tutto il mondo.

Il complesso monumentale di San Galgano sorge circa 30 km ad Ovest di Siena, al confine con la provincia di Grosseto, fra Monticiano e Chiusino. Da qui passano due strade, la “Massetana” che collega Siena con il mare, attraversando Massa Marittima la “Strada Maremmana” che unisce il centro della Toscana con Grosseto. La vita di Galgano è circondata dal mistero, si confonde con la leggenda, ed è essa stessa leggenda. Non esistono documenti contemporanei e tutto quello che si sa di lui deriva da biografie successive. Tutto è presunto, anche la sua esistenza e le sue reliquie, mentre ne è certo il culto e gli edifici sacri a lui dedicati: la Rotonda che custodisce la spada infissa nella roccia e l’abbazia i cui resti grandiosi testimoniano l’importanza e la diffusione del suo culto. San Galgano nacque probabilmente nel 1148 a Chiusdino, ora in provincia di Siena, da Guidotto e Dionigia, in una famiglia della piccola nobiltà locale, e morì il 3 dicembre 1181, giorno della celebrazione liturgica (alcuni autori indicano come data della morte il 30 novembre 1180). La leggenda racconta di lui come di un guerriero violento e lussurioso, ma durante il suo cammino ebbe due visioni di San Michele Arcangelo che lo convertirono rapidamente in uomo spirituale e di Chiesa trasformandosi in un Cavaliere di Dio. Durante la conversione infila la sua spada in una roccia come segno della fine di ciò che era stato. Diventato eremita costruisce poi un romitorio e conduce una vita di meditazione e preghiera fino al giorno in cui la voce di Dio, in una luce immensa, gli annuncia la sua morte. Galgano muore appoggiato alla sua spada: finisce la sua vita terrena, ma continua la sua leggenda. Quattro anni dopo la sua morte, papa Lucio III lo proclama santo, dopo che una apposita commissione, diretta dal cardinale Conrad di Wittelsbach, ha condotto la relativa inchiesta.

Vicino alla Cappella con la spada nella roccia si trova ciò che resta dell’Abbazia di San Galgano, iniziata a costruire intorno al 1212 e in pieno stile gotico è oramai semi distrutta, ma proprio questo però le da un fascino del tutto particolare. L’intero complesso sorge in mezzo al verde nella tipica campagna toscana e si presta bene anche a gite di un giorno con pranzo al sacco.